(1884–1942)
Зыялы шәхес. Татар театрына башлап нигез салучыларның берсе. Оренбург якларында туып үсә. 1900–1904 елларда Казанда Укытучылар мәктәбендә укый. 1904 елда Оренбургка кайта һәм мәктәптә укыта башлый. Педагогик эше белән бергә татар театры труппасын төзи. Рус телендә язылган игъланда мондый юллар бар: «1905 елның 3 декабрендә И.Б.Кудашев-Ашказарский җитәкчелегендә беренче мөселман драма артистлары тарафыннан Россиядә беренче мәртәбә рус һәм мөселман телләрендә спектакль куелачак». (А.Грибоедовның «Акыллылык бәласе», Н.Гогольнең «Ревизор» комедияләреннән өзекләр һәм А.Островскийның «Наданлык илә галимлек» — «В чужом пиру похмелье».) Ләкин фанатик-консерватив көчләр спектакльне куйдыртмыйлар.
Соңрак, 1907 елның 10 февралендә, Оренбургта халык йорты бинасында И.Ашказарский Н.Гогольнең «Өйләнү» комедиясен күрсәтә. 3 апрельдә Ф.Халидинең «Морат Сәлимов», А.Чеховның «Кыз сорау» әсәрләрен куя. Шулай итеп, татар профессиональ труппасы барлыкка килә. Ул атаклы «Сәйяр», «Нур» труппаларын һәм бүгенге Татар академия театрына нигез салучы. Труппаның исеме:«Россиядә И.Б.Кудашев-Ашказарский җитәкчелегендәге беренче мөселман драма артистлары труппасы». Беренче артистлар: Нурулла Гайнуллин, Әхмәт Ишморатов-Кулалаев, Нуретдин Хәйретдинов-Ахундов, Вәлиулла Мортазин-Иманский.
1907 елның маенда труппа беренче гастрольгә чыгып китә (Бозаулык, Самара, Казан, Сембер, Түбән Новгород). 1907 елның августында труппага С.Гыйззәтуллина-Волжская һәм Г.Кариев кушыла.
Үзара каршылыклар нәтиҗәсендә 1907 елның ахырында Ашказарский алардан аерылырга мәҗбүр була. Алга таба ул яңа труппалар оештыра. Анда музыкаль спектакль-водевильләр, концертлар куя. Үзе җырлый, пианинода, скрипкада, гармунда, мандолинада уйный, нәфис сүз сөйли. 1928–1929 елларда Татар академия театрында эшли. Соңыннан эстрада сәнгате белән шөгыльләнә, шигырьләр яза.
Ашказарскийның беренче труппада куйган әсәрләре: «Наданлык илә галимлек» (А.Островский), «Оят, яки күз яше» (Я.Вәли), «Указ бәласе» (Х.Зәбири), «Өч хатын берлән тормыш» (Г.Исхакый), «Денщик Гали» (С.Турбин), «Кызганыч бала» (Н.Кәмал).
Уйнаган рольләре: Кочкарев — «Өйләнү» (Н.Гоголь), Низаметдин — «Наданлык илә галимлек» (А.Островский), Ильяс бай — «Оят, яки күз яше» (Я.Вәли), Гата — «Кызганыч бала» (Н.Кәмал), Илдар — «Наемщик» (Т.Гыйззәт).